Строение углеводородов ряда этилена

Характерное строение соединений, как и в случае предельных углеводородов, выясняется на примере первого представителя гомологического ряда - этилена.

Этилен, его строение. Для ознакомления учащихся с этиленом его демонстрируют в газометре или стеклянных цилиндрах.

Опытное подтверждение наличия углеводорода и водорода в этилене необходимо в том случае, если подобный опыт не демонстрировали при изучении метана. Если же учащиеся знакомы с ним, следует спросить, как они предложили бы установить качественный состав газа экспериментально.

Молекулярная формула этилена может быть определена, как указано в учебнике или же исходя из процентного состава вещества, который в этом случае сообщает учитель (85,7% С и 14,3% Н).

Чтобы в более острой форме возникло перед учащимися противоречие между установленной молекулярной формулой и кажущейся валентностью элементов, следует предложить им самим выразить строение этилена структурной формулой. Наряду с формулой, отражающей двойную связь между атомами углерода (о чем учащиеся могли узнать из учебника), они предлагают формулы с двух- и трехвалентными атомами углерода. Если углерод считать четырехвалентным, то у него оказываются использованными не все валентности. Учащиеся знают, что такие вещества неустойчивы, этилен же наблюдается ими в газометре уже длительное время. Четырехвалентность углерода может сохраниться, очевидно, лишь в том случае, если углеродные атомы затратят на связь друг с другом по две единицы валентности. (Изображение в структурных формулах такой связи посредством двух черточек введено в химии Э. Эрленмейером.) В понятиях электронной теории это означает, что на установление двойной связи каждый атом углерода затрачивает по два электрона, в формуле это будет обозначаться, следовательно, четырьмя точками между символами элемента.

Такое толкование не может не вызвать противоречия у учащихся. Они знают о направлении электронных облаков атома углерода к вершинам тетраэдра при образовании химических связей. Чтобы могли образоваться две связи в одном и том же направлении, электронным облакам необходимо, очевидно, сильно отклониться от своего обычного направления, но уже на примере циклопропана и циклобутана учащимся известно, что это вызывает большие напряжения в молекуле. Кроме того, ранее говорилось, что могут совмещаться в одной области пространства только два электрона, а здесь их оказывается даже четыре.

Как же образуется двойная связь в молекуле этилена? Сначала обсуждают, как образуются обычные ковалентные связи атома углерода с тремя другими атомами. На соединение с ними каждый углеродный атом затрачивает три электрона, три электронных облака. Происходит sр2-гибридизация. Выясняют, почему угол между связями в данном случае равен 120°, составляют схему образования связей и высказывают суждение о плоском строении молекулы. Далее разъясняют образование второй связи путем бокового частичного перекрывания р-электронных облаков, не принимавших участия в гибридизации и сохранивших форму симметричных объемных восьмерок.

Поскольку электронные облака, имеющие форму восьмерки, перекрываются в двух местах (по одну и по другую сторону простой связи), учащиеся иногда склонны считать, что при этом образуются две дополнительные связи, а всего между атомами углерода устанавливаются три связи. Следует разъяснить, что хотя перекрывание осуществляется в двух местах, но взаимодействуют при этом два электрона, значит, образуется в данном случае одна дополнительная связь.

На рисунке показывают, что вторая связь между атомами углерода образуется в плоскости, перпендикулярной плоскости молекулы. Это будет понятней учащимся, если сначала обратить их внимание на то, что оси объемных восьмерок расположены перпендикулярно молекуле, в этой перпендикулярной плоскости происходит и перекрывание облаков.

Пространственное строение молекулы этилена должно быть показано как на масштабных, так и на шаростержневых моделях. На масштабных моделях двойная связь передается большим сплющиванием шариков, имитирующих атомы углерода (большим сближением атомных ядер). Шаростержневые модели более наглядно передают наличие двойной связи между атомами углерода.

Но здесь, кроме тех оговорок об условности моделей, которые приводились ранее, следует предупредить учащихся, что одинаковая длина стержней, соединяющих углеродные шарики, не означает равнозначности химических связей.

В связи с обсуждением моделей молекул может быть рассмотрен вопрос о возможности свободного вращения атомов при двойной связи. Ответить на него могут сами учащиеся. Пытаясь осуществить вращение на моделях (при пользовании масштабными моделями из пластилина внутрь углеродных шариков для имитации двойной связи вставляют две спички), они приходят к выводу, что это невозможно без нарушения связи. Обращаясь к электронному строению молекулы этилена, учащиеся должны понять, что именно наличие π -связи ограничивает возможность вращения. Если между атомами существует связь, то при вращении их не нарушится перекрывание электронных облаков. Такое вращение возможно, но оно поведет к нарушению строения молекулы.