Программные требования к преподаванию темы «Белки. Нуклеиновые кислоты» в средней школ

α-аминомасляная кислота β-аминомасляная кислота

β-аминоизомасляная кислота

Все природные аминокислоты не ароматического ряда, за исключением глицина, являются оптически активными и относятся к L-ряду, т.е. все вращают плоскость поляризации света влево:

D-аланин L-аланин

Организм животных и человека усваивает только L-аминокислоты.

Получение аминокислот

1. Общий уровень синтеза аминокислот любого строения – замена на аминогруппу галогена в галогензамещенных кислотах, например:

α-бромпропионовая к-та α-аминопропионовая к-та

g-хлормасляная кислота g-аминомасляная кислота

2. Удобный метод получения a-аминокислот предложен Н.Д. Зелинским. Исходными веществами служат альдегиды или кетоны:

3. Для получения b-аминокислот можно воспользоваться присоединением аммиака к двойной связи a- , b- непредельных кислот:

кротоновая кислота β-аминомасляная кислота

4.Восстановлением оксимов и гидрозонов кетокислот:

ацетоуксусный эфир

5. Ароматические аминокислоты могут быть получены восстановлением нитропроизводных карбоновых кислот аренов:

Физические свойства

Аминокислоты – бесцветные кристаллические вещества с высокой температурой плавления (150 – 330°С). Плавятся с разложением, нелетучи. Хорошо растворяются в воде и плохо в органических растворителях.

Химические свойства

Аминокислоты являются амфотерными соединениями, сочетающими в себе свойства кислот и оснований.

Аминокислоты взаимодействуют со щелочами и кислотами с образованием солей:

2. Способность вступать в реакцию конденсации друг с другом с отщеплением воды и образованием линейных, циклических и линейно- циклических полимеров.

а) a- аминокислоты могут образовать циклические амиды, построенные из двух молекул a- аминокислот, такие соединения называются дикетопиперазинами:

б) b- аминокислоты легче других теряют молекулы аммиака и превращаются в непредельные кислоты:

β-аминомасляная кислота кротоновая кислота

в) g- аминокислоты образуют внутримолекулярные циклические амиды- лактамы:

g-аминомасляная кислота лактам-g-аминомасляной кислоты

Применение

Аминокислоты необходимы для построения белков живого организма. Человек и животные получают их в составе белковой пищи. Многие аминокислоты применяются в медицине как лечебные средства, а некоторые используются в сельском хозяйстве для подкормки животных. Неразветвленные аминокислоты, как содержащие две функциональные группы, используются для производства синтетических волокон, в том числе капрона и энанта.

Белки

Белки (полипептиды) – биополимеры, построенные из остатков a-аминокислот, соединенных пептидными (амидными) связями.